Troina a des origines très anciennes. Des fouilles récentes ont révélé la présence d'établissements anthropiques remontant à la période préhistorique. Il y a eu un long débat sur l'origine de la ville et plusieurs historiens ont tenté de clarifier la question. Certains ont identifié Troina avec l'ancienne ville d'origine grecque Imakera. La plupart des érudits anciens et modernes s'accordent cependant à identifier Troina avec Engyon, site du temple préhellénique dédié au culte des Déesses Mères ou Meteres. Selon Diodorus Siculus, l'ancien Engyon a été construit par les Crétois après la mort du roi Minos. Suite aux fouilles du siècle précédent, l'archéologue Militello a affirmé que la ville était liée aux événements du tyran de Syracuse, Denys Ier ; probablement en 397 avant JC, après la défaite des Carthaginois, Engyon était un bastion militaire de mercenaires campaniens pour le contrôle du territoire.

Différentes dominations ont choisi Troina comme lieu de vie et à partir duquel contrôler les environs. Tout d'abord les Arabes, qui ont conquis la ville au IXe siècle et y ont établi une garnison militaire.
En 1061, les Normands, dirigés par le comte Ruggero, libérèrent Troina de la domination sarrasine. Selon une légende, le Grand Comte, ayant appris qu'un meunier, accompagné d'un chien, dont les aboiements étaient un signe de reconnaissance et approvisionnait périodiquement le château en nourriture, passa un accord avec l'homme, se présentant devant la porte d'entrée de la fortification et, dès son ouverture, l'armée normande la pénétra et la conquit.
Troina avec la conquête des Normands a traversé la période historique la plus importante de son histoire. Avant-poste de la conquête de la Sicile, elle fut la première capitale du royaume puis le premier évêché de l'île après la domination musulmane (1082).
Les Normands ont construit des églises et des couvents et ont donné une décoration urbaine et architecturale à la ville. Toujours à Troina, grâce au soutien de la noblesse grecque locale, quatre fondations monastiques italo-grecques ont été fondées (San Michele, Sant'Elia, San Mercurio et San Basilio).
En 1088, le pape Urbain II y résidait, qui demanda l'aide militaire des Normands pour renverser l'antipape Calixte III.
Troina était la treizième ville appartenant au parlement sicilien et placée sous la dépendance directe de la couronne. À l'époque angevine, la ville s'est rebellée en raison de l'application des Constitutions de Melfi et pour cette raison, elle a été détruite par Frédéric II de Souabe.
Avec l'arrivée des Aragonais, il fut vendu par le roi Frédéric III d'Aragon au baron Matteo d'Alagona ; cependant, il a été racheté par les habitants eux-mêmes avec l'aide de Francesco Di Napoli. Elle fut ensuite vendue entre 1392 et 1394 à Pietro Moncada, mais en 1398 le roi Martino accorda définitivement le statut de ville royale. En 1508, Ferdinand II lui donna le titre de civitas vetustissima.
A l'époque moderne, la vie de la ville est mise à l'épreuve par une épidémie de peste (1575) et par deux tremblements de terre qui provoquent effondrement et dévastation (1643 et 1693). Dans les années trente du XVIIe siècle, il fut revendu par Philippe IV au noble Antonio Scribani Genovese pour financer les guerres contre la France, mais en 1644 il fut racheté par Vincenzo Di Napoli, théologien distingué et évêque de Patti.
Troina au XVIIIe siècle se pare de villas et de palais nobles ; trente églises et douze monastères et couvents.
La société troinoise au XIXe siècle se caractérise par la présence d'une importante réalité rurale et par une élite politico-religieuse possédant de vastes domaines.
Pendant la Seconde Guerre mondiale, du 1er au 6 août 1943, le territoire de Troina devient un champ de bataille et voit des soldats américains engagés pour contrer la résistance d'un noyau d'Allemands perchés dans la ville. Les journées de la bataille, sanglantes et néfastes pour la population, ont été photographiées par le célèbre photojournaliste de guerre Robert Capa.

Troina, la porte sud de la Nebrodi
Troina se situe à 1120 mètres d'altitude. Immergé dans une nature préservée sur les pentes du parc Nebrodi, avec le splendide lac Ancipa en toile de fond, il possède un patrimoine naturel unique. Le visiteur qui, pour la première fois, s'apprête à découvrir ce territoire sera surpris par la richesse d'un paysage intense différent du stéréotype d'une Sicile aride.
Largement boisé, le domaine domanial s'inscrit au cœur des Nébrodes et s'étend sur 4200 hectares. Le territoire est divisé en six zones : Ranieri, Bussonita, Sambuchello, Cicogna, Bracallà et Finocchio avec une altitude allant de 600 mètres à 1556 mètres d'altitude.
La végétation est riche et variée : on trouve des lanières de forêt de hêtres et de chênes verts, des lanières de chênes, d'érables, de frênes, de chênes verts et de chênes pubescents. Dans la localité de Bussonita, il est possible d'admirer l'if baccato extrêmement rare. Même le sous-bois est remarquable en espèces; parmi les différentes variétés on trouve la Daphne laureola, l'aubépine, l'églantier, le houx, le petit houx et autres. La faune est très riche.
Cet immense patrimoine forestier est l'héritage du comte Ruggero et de ses successeurs, qui en ont fait don à la ville. Le domaine domanial est actuellement géré par la Société Spéciale Forestière-Pastorale.
Dans la partie nord de la zone de Troina, à environ 8 km de la ville, se trouve le barrage d'Ancipa, un bassin artificiel construit dans les années 50. Avec une hauteur maximale de 105 mètres, c'est le plus haut réservoir de Sicile et a une capacité de collecte d'environ 30 millions de mètres cubes d'eau. Niché entre les pointes de grès de Rocca Mannia et Rocca di Ancipa, le barrage est entouré d'un paysage végétal varié et offre l'hospitalité à diverses espèces de faune. En chemin, il est possible d'admirer les ruines d'anciens bâtiments agro-pastoraux (les metati).
Toute la zone autour du lac fait partie du parc Nebrodi et est l'un des sites d'importance communautaire.